Քիմիական հատկությունները ethylene glycol, բնորոշ. Dihydric ալկոհոլի. եթերներ ethylene glycol

Առավել հայտնի եւ օգտագործվում է մարդու կյանքի եւ արդյունաբերական նյութերի պատկանող կատեգորիայի polyols - է (MIXED ISOMERS) եւ գլիցերինի: Նրանց ուսումնասիրությունը եւ կիրառումը սկսեց մի քանի դար առաջ, սակայն հատկությունների, այդ օրգանական միացությունների շատ առումներով եզակի է եւ եզակի է, որ ստիպում է նրանց անփոխարինելի է այս օրը. Այն polyols օգտագործվում է բազմաթիվ քիմիական համադրումները ոլորտներում եւ բնագավառներում մարդկային գործունեության:

Առաջին «ծանոթությունը» հետ ethylene glycol եւ գլիցերինի: The Story ստանալու

Ի 1859 տարի, մի երկու քայլ գործընթաց dibromoethane փոխազդեցության հետ արծաթե acetate եւ հետագա բուժման կալիումի հիդրօքսիդը ստացված առաջին արձագանքից ethylene glycol, Շառլ Vyurts առաջին սինթեզվում glycol. Որոշ ժամանակ անց, մենք մշակել ենք մի մեթոդ, ուղղակի hydrolysis dibromoethane, բայց արդյունաբերական մասշտաբներով է քսաներորդ դարի սկզբին dihydric ալկոհոլի 1,2-dihydroxy ethane, նա monoethylene glycol, կամ glycol, ձեռք է բերում hydrolysis եւ էթիլենի Միացյալ Նահանգներում.

Մինչ օրս, այնպես էլ արդյունաբերության եւ լաբորատորիայում աշխատում է մի շարք այլ մեթոդների, նոր, ավելի տնտեսող հումքով եւ էներգետիկ տեսանկյունից, եւ էկոլոգիապես բարեկամական, ինչպես նաեւ օգտագործման ռեագենտների պարունակող կամ ազատելու քլոր, տոքսիններով, կանցերոգեններ եւ այլ վտանգավոր է շրջակա միջավայրի ու մարդու նյութ, որը կրճատվել զարգացման հետ «կանաչ» քիմիայի.

Դեղագործ Կարլ Vilgelmom Sheele է 1779 գլիցերինի բացվեց, եւ կոնկրետ կազմը միացությունների ուսումնասիրվել է 1836 թվականի Teofil Zhul Peluso: Երկու տասնամյակ անց այն պարզվել եւ հիմնավորվել է մոլեկուլային կառուցվածքը triatomic ալկոհոլի է գրվածքների Pierre Էժեն Marseleya Berthelot եւ Չարլզ Wurtz: Վերջապես, նույնիսկ քսան տարի անց Շառլ Fridel ուներ ընդհանուր սինթեզի գլիցերինի: Ներկայումս, արդյունաբերության օգտագործում է երկու մեթոդներ իր Նախապատրաստություն: allyl քլորիդ են պրոպիլեն միջոցով acrolein: Քիմիական հատկությունները etilengilikolya քանի որ գլիցերինով, որը լայնորեն օգտագործվում է տարբեր ոլորտներում քիմիական արտադրության:

Կառուցվածքը եւ բարդ կառուցվածքի

Հանդիպման առանցքում մոլեկուլի է էթիլենի unsaturated ածխաջրածնային կմախքը, որը բաղկացած է երկու ածխածնի ատոմների որի կրկնակի պարտատոմսերի ruptured. Ին ազատել տիեզերական Վալանս ին ածխածնի ատոմների միացել են երկու հիդրօքսիլ խմբերի. Էթիլեն բանաձեւ - C ₂ H _4, հետո խզել ամբարձիչներ կապը եւ հավելված հիդրօքսիլ խմբերի (միջոցով բազմաթիվ փուլերում), այն կարծես C ₂ H ₄ (OH) _2. Սա (MIXED ISOMERS).

Էթիլեն մոլեկուլ բնութագրվում է գծային կառուցվածքի, իսկ dihydric ալկոհոլի մի տեսակ Trans-konfigurtsii տեղադրման հիդրօքսիլ խմբերի նկատմամբ ածխածնի մայրուղային եւ միմյանց (լիովին այդ տերմինը կիրառելի է ստեղծված իրավիճակի հետ կապված, բազմակի պարտատոմսի): Այդպիսի հոդախախտում համապատասխանում է հեռավոր գտնվելու վայրը, hydrogens են ֆունկցիոնալ խմբերի, ցածր էներգիայի, եւ հետեւաբար, առավելագույն համակարգի կայունության. Պարզապես, մեկ OH-խումբը «նայում» է, իսկ մյուսը `ներքեւ. Միեւնույն ժամանակ, անկայուն են բարդ երկու հիդրօքսիլ խմբերի `ինչպես մեկ ածխածնի ատոմ ձեւավորել արձագանքման խառնուրդ, նրանք անմիջապես dehydrate, անցնելով դեպի Ալդեհիդներ:

դասակարգումը պատկանելությունը

Քիմիական հատկությունները ethylene glycol, որը որոշվում է նրա ծագման խմբից, որը բաղկացած է polyhydric սպիրտներ, մասնավորապես Ենթախմբեր diols, այսինքն միացություններ երկու հիդրօքսիլ moieties վրա հարակից ածխածնի ատոմների. Նյութ, ինչպես նաեւ պարունակում է մի քանի Oh-substituents, եւ գլիցերինի. Նա ունի երեք ալկոհոլի ֆունկցիոնալ խումբը, եւ հանդիսանում է առավել տարածված ներկայացուցիչն իր ենթադաս:

Շատերը միացությունների Այս դասի են նաեւ պատրաստված եւ օգտագործվում է քիմիական արդյունաբերության տարբեր համադրումներ եւ այլ նպատակներով, այլ օգտագործումը ethylene glycol ունի ավելի լուրջ մասշտաբով, եւ ներգրավված են գրեթե բոլոր ոլորտներում: Այս կքննարկվի ավելի մանրամասն ստորեւ.

ֆիզիկական առանձնահատկությունները

Օգտագործումը ethylene glycol շնորհիվ ներկայությունը որոշ հատկություններով, որոնք բնորոշ են polyhydric սպիրտներ: Այս տարբերակիչ հատկանիշները յուրահատուկ այս դասի օրգանական միացությունների.

Առավել կարեւոր հատկությունների - անսահմանափակ miscibility կապնվել H ₂ Օ. Ջուր + ethylene glycol տալիս լուծման հետ մի յուրահատուկ առանձնահատկություն: ջերմաստիճանը իր սառեցման կետի, կախված համակենտրոնացման DIOL գրանշանները 70 աստիճանով, քան մաքուր distillate: Դա կարեւոր է նշել, որ այս ոչ-գծային կախվածության, եւ հետո հասնելով որոշակի քանակական glycol սկսվում հակառակ ազդեցություն, որ սառեցումը ջերմաստիճանը աճում է աճող տոկոսային solute. Այս հատկությունը կիրառվել է արտադրության տարբեր Հակասառիչներ Հեղուկների «nezamerzaek», որ բյուրեղացման ցածր ջերմային բնութագրերի շրջակա միջավայրի վրա:

Բացառությամբ ջրի մեջ, ապա լուծարման գործընթացը տեղի է ունենում լավ է ալկոհոլի եւ acetone, սակայն չի նկատվում է պարաֆին, բենզոլ, Եթեր եւ ածխածնի tetrachloride: Ի տարբերություն իր նախնիներին ալիֆատիկ - գազային նյութի, ինչպիսիք են ethylene glycol, ethylene glycol - ը syrupy, կիսաթափանցիկ, մի փոքր թեթեվակի ներկել դեղին հեղուկ, քաղցրավուն համը, ինչպես uncharacteristic բույրով, գործնականում nonvolatile. Սառեցումը տեղի է ունենում մեկ հարյուր տոկոս ethylene glycol - 12.6 աստիճանով Celsius եւ եռում - ժամը 197,8: Տակ նորմալ պայմաններում, խտությունը կազմում է 1.11 գ / սմ ^3:

մեթոդները նախապատրաստման

(MIXED ISOMERS) կարող է ձեռք բերել մի քանի ձեւերով, նրանցից ոմանք այսօր ունեն միայն պատմական կամ preparative արժեք, եւ այլ լայնորեն օգտագործվում է մարդու վրա արդյունաբերական մասշտաբներով, եւ ոչ միայն: Հետեւելով ժամանակագրական կարգով, եկեք համարում առավել կարեւոր:

Արդեն առաջին մեթոդը պատրաստման համար ethylene glycol ից dibromoethane նկարագրված. Formula էթիլեն կրկնակի պարտատոմսերի կոտրված է, եւ ազատ Valence զբաղեցնում են հալոգեններից, - հիմնական մեկնարկային նյութը այս ռեակցիայի - Բացի ածխածնի եւ ջրածնի է իր կառուցվածքով ունի երկու բրոմ ատոմների. Ձեւավորումը միջանկյալ միացության մեջ առաջին գործընթացը քայլ հնարավոր է միայն այն պատճառով, որ իրենց հերձում, այսինքն. Ե Փոխում acetate խմբերի, որոնք փոխակերպվել են հետագա հիդրոլիզի մեջ ալկոհոլի.

Ընթացքում հետագա զարգացման համար գիտության այն դարձել հնարավոր է արտադրել ethylene glycol անմիջական հիդրոլիզի որեւէ ethanes փոխարինել երկու հալոգեններից վրա հարակից ածխածնի ատոմների հետ նստվածքային լուծումների ալկալիների մետաղական կարբոնատների կամ խմբի (ավելի քիչ էկոլոգիապես բարեկամական ռեագենտ) H ₂ O եւ կապարի երկօքսիդի: Արձագանքը բավականին «աշխատատար» եւ տեղի է ունենում միայն շատ բարձր ջերմաստիճանն ու ճնշումները, սակայն դա չի խանգարում, որ գերմանացիների շրջանում համաշխարհային պատերազմներ օգտագործել այս մեթոդը արտադրության էթիլենի է արդյունաբերական մասշտաբներով:

Նրա դերը ձեւավորման օրգանական քիմիայի է խաղացել, իսկ եղանակը նախապատրաստման ethylene glycol հիդրոլիզի ածուխի ալկալիների մետաղական աղերի խմբի. Ըստ ավելացնելով արձագանքման ջերմաստիճանը մինչեւ 170 աստիճան եկամտաբերությունը հասել է 90%: Բայց կար մի զգալի թերություն - ը glycol էր ինչ-որ կերպ հեռացվել աղի լուծման, որը ուղղակիորեն կապված է մի շարք դժվարությունների: Գիտնականները լուծել այս խնդիրը `մշակելով մեթոդը նույն մեկնարկային նյութական, այլեւ կոտրել գործընթացը է երկու փուլով:

Hydrolysis etilenglikolatsetatov, լինելով եզրափակիչ փուլում է մեթոդի նախկինում Wurtz, դարձավ առանձին եղանակը, երբ կարողանում է ստանալ հումք օքսիդացումը էթիլենի է քացախաթթվի է թթվածնի, այսինքն առանց օգտագործման թանկ է, եւ չի անվնաս halogen միացություններ:

Այն նաեւ հայտնի է բազմաթիվ մեթոդներ արտադրության էթիլենի կողմից օքսիդացում Էթիլենի hydroperoxides, պերօքսիդների, օրգանական peracids ներկայությամբ կատալիզատորների (օսմիում միացությունների) կալիումի chlorate , եւ այլոց: Կան նաեւ էլեկտրո-քիմիական եւ ճառագայթման մեթոդների.

Բնութագրեր ընդհանուր քիմիական հատկությունները

Քիմիական հատկությունները ethylene glycol, որը որոշվում է իր ֆունկցիոնալ խմբերի. Այն արձագանքները, կարող է մասնակցել մեկ հիդրոքսիլ substituent, կամ երկուսն էլ, կախված պրոցեսի պայմաններում: Հիմնական տարբերությունը հակազդման այն է, որ պայմանավորված է ներկայությամբ polyhydric ալկոհոլի քանի hydroxyls եւ դրանց փոխադարձ ազդեցության հայտնվում ուժեղ acidic հատկությունների , քան Միահամակարգ «գործընկերների»: Հետեւաբար, ռեակցիաներ հետ ալկալիների աղերի ապրանքների են (glycol - glycolates համար գլիցերին - glycerate):

Քիմիական հատկությունները ethylene glycol, ինչպես նաեւ գլիցերինի, արձագանքը սպիրտներ ներառում բոլոր կատեգորիաների monohydric: Glycol տալիս ամբողջական եւ մասնակի եթերների ի ռեակցիաների monobasic թթուներ, glycolates, համապատասխանաբար, ձեւավորվում են ծագեց ալկալիական մետաղների եւ քիմիական գործընթացի հետ ուժեղ թթուների կամ աղերի դրանց ազատ է արձակվել aldehyde քացախի թթու - Շնորհիվ հերձում մոլեկուլների մի ջրածնինը:

Ռեակցիաներ ակտիվ մետաղների

արձագանքելով ethylene glycol ակտիվ մետաղների (ջրածնի կայնած հետո մի քանի քիմիական ամրության) է բարձր ջերմաստիճանների տալիս է համապատասխան էթիլենի glycolate մետաղ գումարած ջրածնի ազատ է արձակվել:

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, որտեղ X - ակտիվ Երկհամակարգ մետաղական.

Որակական արձագանքը է ethylene glycol

Polyhydric սպիրտ տարբերակել ցանկացած այլ հեղուկ կարող է լինել միջոցով տեսողական պատասխան բնորոշ է միայն այս դասի միացությունների. Այս նպատակով, անգույն լուծում է լցվել սպիրտ-նստվածք հիդրօքսիդ պղնձի (2) ունեցող բնորոշ կապույտ թեթեվակի ներկել. Ի արձագանքից խառը բաղադրիչների է նկատվում նստվածք լուծարումը եւ staining լուծում է հագեցած կապույտ գույնի պատճառով ձեւավորման պղնձի glycolate (2):

polymerization

Քիմիական հատկությունները ethylene glycol համար կարեւոր են արտադրության լուծիչներ: Միջմոլեկուլային ջրազրկելը էության, այն է, որ վերացումը ջրի յուրաքանչյուր երկու մոլեկուլների գլիկոլ եւ դրանց հետագա ասոցիացիայի (մեկ հիդրոքսիլ խումբ է վերացվի ամբողջությամբ, եւ այլ թափոնների միայն ջրածնի), հնարավոր է դարձնում ստանալ մի յուրահատուկ օրգանական վճարունակ DIOXANE, որը հաճախ օգտագործվում է օրգանական քիմիայի, չնայած իր բարձր toxicity.

Փոխանակումը հիդրոքսիլ կողմից halogen

Երբ արձագանքը ethylene glycol հետ թթու Հալիդե նկատվում փոխարինումը հիդրօքսիլ խմբերի համապատասխան halogen: Աստիճանը փոխարինման կախված է molar համակենտրոնացում hydrogen մասին Հալիդե ի արձագանքման խառնուրդի:

ՀՕ-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, որտեղ X - chloro կամ bromo.

The ester

Ի ռեակցիաների էթիլենի հետ ազոտական թթու (սահմանված համակենտրոնացման) եւ monobasic օրգանական թթուներ (formic, քացախի, propionic, բարեկենդան, valeric եւ տ. D.) ձեւավորման գործում բարդ է եւ, ըստ այդմ, monoethers: Այլ կոնցենտրացիաների ազոտական թթվի - դի- եւ trinitroefirov glycol: Կատալիզատոր է ծծմբային թթու է կանխորոշված Համակենտրոնացման.

Առավել կարեւոր ածանցյալները ethylene glycol

Արժեքավոր նյութեր, որոնք հասանելի են polyhydric սպիրտների պարզ քիմիական ռեակցիաների (ինչպես նկարագրված է վերը), են եթերներ ethylene glycol. Մասնավորապես monomethyl եւ monoethyl բանաձեւը, որը - ՀՕ-CH ₂ -CH _{2-O-CH 3} եւ ՀՕ-CH ₂ -CH _{2-O-C 2} H _5, համապատասխանաբար. Ըստ քիմիական հատկությունների, որ նրանք շատ նման glycols, բայց, ճիշտ այնպես, ինչպես ցանկացած այլ դասի միացությունների, որոնք ունեն յուրահատուկ հետադիմական հատկանիշները, բնորոշ է միայն:

• Monometiletilenglikol է հեղուկ առանց գույնի, բայց մի բնորոշ հոտ զզվելի, եռում է 124,6 աստիճանով Celsius, լավ լուծարվել է ethanol եւ այլ օրգանական լուծիչներ եւ ջուր են զգալիորեն ավելի անկայուն է, քան գլիկոլ եւ ավելի պակաս խտությամբ, որ ջրի (մոտ 0,965 գ / սմ ^3):
• Dimetiletilenglikol նաեւ հեղուկ, բայց պակաս բնորոշ հոտով, խտությունը 0,935 գ / սմ ^3, եռման կետ 134 աստիճանով բարձր է զրոյի եւ լուծելիություն, հարաբերական է նախորդ homologue:

Դիմում cellosolve - այսպես սովորաբար կոչվում մոնո (MIXED ISOMERS) - բավական տարածված. Նրանք օգտագործվում են որպես ռեագենտների եւ լուծիչների օրգանական սինթեզի. Կիրառվում են նաեւ դրանց ֆիզիկական հատկությունների համար հակահայկական կորոզիայի եւ anticrystallization հավելումների անտիֆրիզ եւ ավտոյուղերի.

Շրջանակը եւ գնագոյացում արտադրամասի շարքի

Արժեքն գործարանների եւ ձեռնարկությունների զբաղվում է արտադրության եւ վաճառքի նման քիմիկատների, տատանվում է միջինը մոտ 100 ռուբլի, մեկ կիլոգրամի նման քիմիական միացություններ, ինչպիսիք են ethylene glycol. Որ գինը կախված է մաքրության տվյալ նյութի եւ առավելագույնի հասցնել տոկոսը ցանկալի արդյունքի:

Օգտագործումը ethylene glycol չի սահմանափակվում որեւէ մեկի տարածաշրջան: Այսպիսով, քանի որ հումքի այն օգտագործվում է արտադրության օրգանական լուծիչներ, սինթետիկ խեժեր եւ մանրաթելից, հեղուկների, սառեցման ցածր ջերմաստիճանների. Նա ներգրավված է շատ ոլորտներում, ինչպիսիք են ավտոմոբիլային, Ավիատիեզերք, դեղագործություն, էլեկտրական, կաշվի, ծխախոտի: Անհերքելի է քաշը իր համար կարեւոր նշանակություն ունեցող օրգանական սինթեզի.

Դա կարեւոր է հիշել, որ glycol մի թունավոր բաղադրություն, որը կարող է հանգեցնել անուղղելի վնաս հասցնել մարդու առողջության համար: Հետեւաբար, այն պահվում է կնքված բեռնարկղերի պատրաստված է ալյումինի կամ պողպատի հետ տարբերակային ներքին շերտի պաշտպանության բաք կոռոզիայից, միայն ուղղաձիգ պաշտոններում եւ տարածքներում չի տրամադրվել ջեռուցման համակարգերի, բայց լավ օդափոխության. Տերմինը - ոչ ավելի, քան հինգ տարի ժամկետով: